Genauso wie Washington für die Südstaatler, war auch Richmond in Virginia für den Norden ein wichtiges Ziel, das eingenommen werden musste. Man forderte einen schnellen Vorstoß auf die Hauptstadt der Konföderierten, da man der Ansicht war, dass die Einnahme ein schnelles Ende der Rebellion herbeiführen würde. Präsident Lincolns größte Sorge war allerdings die gegnerische Armee von Joseph E. Johnston, die auch nach der Schlacht bei Manassas im gleichnamigen Gebiet stationiert war. Manassas lag nur ca. 80 Kilometer westlich von Washington entfernt, und die Nähe des Feindes zur Hauptstadt erfüllte Lincoln mit Unbehagen. Daher drängte er General McClellan -
Nun hätte es zwei Möglichkeiten gegeben: Wenn McClellans Plan aufgegangen wäre, wäre der Feind von Manassas abgezogen und McClellan hätte ihn auf einem Schlachtfeld seiner Wahl stellen können. Andernfalls hätte er Richmond ohne großen Aufwand einnehmen können. Was Lincoln an dem Plan nicht gefiel, war die Tatsache, dass dann Johnstons Armee wiederum zwischen McClellan und Washington stationiert und so die Hauptstadt ebenfalls nicht sonderlich geschützt gewesen wäre. Lincoln war der Ansicht, dass man den Feind nicht zu einem Schlachtfeld locken, sondern bei Manassas angreifen sollte. Zur Ausführung dieses Planes kam es dann aber doch nicht, da Johnston ihn irgendwie durchschaut hatte, worauf er sich mit seiner Armee aus Manassas zurückzog und eine Stellung hinter dem Rappahannock, 64 Kilometer weiter südlich, bezog. Der Plan war also hinfällig. Zwar hatten die Konföderierten ihre Stellungen aufgegeben, Richmond war aber noch nicht genommen. McClellans zweiter Plan sah ebenfalls vor, die Chesapeake Bay zu nutzen. Diesmal jedoch war Fort Monroe das Ziel, das sich an der Spitze einer Halbinsel befand, die durch die Flüsse York und James gebildet wurde. Richmond, das nur 113 Kilometer entfernt lag, war von hier aus nun leicht zu erreichen, zumal die Truppen durch die Chesapeake Bay eine günstige Versorgungslinie im Rücken hatten.
Sechs Tage später begann McClellan mit dem Transport seiner Armee nach Ford Monroe. Es dauerte allerdings zwei Wochen, bis die ersten 60000 Mann und 100 Kanonen ihr Ziel erreichten. Tag für Tag wurden es mehr, so dass schließlich über 100000 Soldaten in Fort Monroe stationiert waren, die über 300 Kanonen verfügten. Für McClellan war das aber noch nicht genug. Er benötigte nach seiner Ansicht noch 50000 Soldaten mehr. Die bekam er aber nicht, da von Lincoln zum einen eine Division General Frémont zugeteilt wurde, der für den Militärbereich in West-
Dennoch gelang es Jackson in den folgenden Monaten, mehrere Ablenkungsmanöver durchzuführen, durch die eine Verstärkung der Unionstruppen verhindert wurde. Die 100000 Soldaten McClellans waren aber zu diesem Zeitpunkt mehr als genug, denn ihnen standen nur 13000 Mann in ihren Stellungen bei Yorktown gegenüber. McClellans glaubte aber an eine gegnerische Truppenstärke von ebenfalls 100000 Mann und war daher nicht bereit anzugreifen. Nur durch eine Belagerung, so meinte er, könne Yorktown eingenommen werden. Lincoln war außer sich vor Wut. Er forderte einen sofortigen Angriff auf die feindlichen Linien, aber McClellans blieb still. So verging ein ganzer Monat, in dem Johnstons genügend Zeit hatte nach Yorktown zu marschieren, um hier die Truppen zu verstärken. Dennoch war die Truppenstärke für eine Verteidigung nach Johnstons Ansicht nicht groß genug, so dass er sich am liebsten wieder zurückziehen wollte.
Präsident Jefferson Davis befahl ihm jedoch die Stellung zu halten. Das tat er dann auch, allerdings nur bis zum 3. Mai. An diesem Tag befürchtete er einen Angriff der Union, so dass er seinen Soldaten schließlich befahl, sich in der Nacht bis zum Chickahominy River zurückzuziehen. Der Chickahominy River lag ca. 10 Kilometer von Richmond entfernt und McClellan folgte dem Feind bis hier hin, allerdings mit einer gemächlichen Geschwindigkeit, so dass er erst Ende Mai dort eintraf. Und hier kam es dann zwischen beiden Kriegsparteien zur ersten Schlacht um Richmond.