Grands erster Versuch
Anfang Dezember des Jahres 1862 war Unions-General Ulysses Simpson Grand mit seiner 40000 Mann starken Armee bis nach Oxford (Mississippi) vorgerückt. Sein Ziel war, die Stadt Vicksburg einzunehmen, die im Südwesten von Mississippi lag. Um seine Nachschublinie zu sichern, hatte er im nördlich von Oxford gelegenem Holly Springs ein Nachschublager eingerichtet. Für den Vorstoß nach Vicksburg nahm er eine Route entlang der Mississippi Central Railroad, wobei der Nachschub mit der Bahn erfolgen sollte. Um Vicksburg zu erreichen, musste Grant aber noch einige Hindernisse überwinden. Zum einen war da der konföderierte General John Clifford Pemperton, der sich ca. 96 Kilometer weiter südlich mit seinen 20000 Soldaten am Yalabusha River bei Grenada verschanzt hatte. Zum anderen musste ständig damit gerechnet werden, dass der Gegner die Nachschublinie sabotiert, denn die Eisenbahn war ein leicht verwundbares Ziel. Außerdem musste er sich auch noch gegen einen General aus den eigenen Reihen zur Wehr setzten. Dieser General hieß John A. McClernand und war früher Grands Untergebener.
McClernand konnte Präsident Lincoln davon überzeugen, ihm ein eigenes Kommando über eine Armee zu geben. Hiermit wollte er unabhängig von Grants Plänen ebenfalls gegen Vicksburg vorstoßen. Den ganzen Herbst rekrutierte McClernand daraufhin mehrere Regimenter, die er zunächst in Memphis (Tennessee) stationierte. Als General Grant davon erfuhr, - er war über Lincolns Zustimmung nicht informiert worden - war er empört über dieses Vorgehen und verlangte vom Oberbefehlshaber Halleck, den Sachverhalt zu klären. Halleck gab Grant recht und sicherte ihm die volle Befehlsgewalt über alle Truppen zu, die gegen Vicksburg eingesetzt werden sollten. Gleichzeitig gab er McClernand den Befehl, seine Armee in zwei Korps aufzuteilen und das Kommando gemeinsam mit General William Tecumseh Sherman zu führen. McClernand war natürlich alles andere als erfreut über diese Entscheidung, worauf er sich umgehend bei Lincoln beschwerte. Dennoch musste er sich fügen, da Lincoln in Hallecks Befehlsgewalt nicht eingreifen wollte.
Die von McClernand rekrutierten Truppen nutzte Grand jetzt für seine eigenen Pläne. Dazu sollte Sherman die Soldaten in Memphis auf eine Invasion gegen Vicksburg vorbereiten. Grands Plan sah vor, Shermans Soldaten über den Mississippi nach Vicksburg zu bringen, parallel zu seinen eigenen auf dem Landweg. Am Ziel könnte die Stadt dann von zwei Seiten angegriffen werden. Sollte General McClernand noch vor dem Abmarsch in Memphis ankommen, würde dieser das Kommando übernehmen, da er der Dienstälteste war. Dazu kam es aber nicht, da eine Kavallerie der Konföderierten unter dem Kommando von General Nathan Bedford Forrest die Telegraphendrähte gekappt hatte und so McClernand vom bevorstehenden Abmarsch nicht informiert werden konnte. Als er in Memphis ankam, fand er keinen einzigen Soldaten mehr vor, da Sherman bereits eine Woche vorher - am 20. Dezember - aufgebrochen war. Für McClernand war das natürlich eine peinliche Situation, was Grant aber nur recht sein konnte.
Obwohl General Forrests Manöver in dieser Sache für Grant etwas positives bewirkt hatte, bedeutete es für die Invasion das Ende. Neben der Telegraphenlinie, die Forrest zerstörte, machte er auch mehrere Kilometer Bahngleise unbrauchbar. Parallel dazu umging eine weitere Kavallerie-Truppe unter General Earl Van Dorn in einem weitem Bogen die Unions-Truppen, um am 20. Dezember im Norden das Nachschublager in Holly Springs zu vernichten. Grand, der überzeugt davon war, ohne Nachschub keine Chance zu haben, entschloss sich schließlich zum Rückzug nach Tennessee. Bei diesem Rückzug konnte er jedoch feststellen, dass es durchaus möglich war, von den Vorräten des Landes zu leben, wenn man sie nur beschlagnahmen würde. Das sollte für ihn in Zukunft eine Lehre sein. Unterdessen hatten die Truppen von Sherman Vicksburg erreicht. Der General konnte aber nicht wissen, dass Grand die Invasion schon längst abgebrochen hatte, da die Telegraphenlinie ja unterbrochen war.
Ein Sturmangriff konnte nur dann erfolgreich sein, wenn die Stadt von zwei Seiten angegriffen würde. Am 29. Dezember musste Sherman daher mit ansehen, wie fast 1800 Soldaten durch die Gegenwehr der Konföderierten getötet oder verwundet wurden. Jetzt sah auch Sherman keinen Sinn mehr in einer Fortsetzung der Invasion, so dass er schließlich den Rückzug zum Mississippi befahl.