James Ewell Brown ("Jeb") Stuart (Konföderation) wurde am 6. Februar 1833 als Sohn von Archibald Stuart und Elizabeth Letcher Pannill in Patrick County (Virginia) geboren. Er war das siebte von zehn Kindern und der jüngste Sohn. Bevor er auf der Militärakademie in West Point aufgenommen wurde, drückte er zwei Jahre lang auf dem Emory and Henry College die Schulbank. Nachdem er im Jahre 1850 als 13. von 46 Mitschülern die Militärakademie absolvierte, wurde er zum Regiment der Mounted Riflemann nach Texas beordert. Von 1853 an diente er in den folgenden 6 Jahren bei der U.S. Kavallerie in Kansas. Hier wurde er 1855 zum 1. Lieutenant befördert, und im gleichen Jahr heiratete er eine gewisse Flora Cooke. Am 17. Oktober 1859 überwältigten Truppen der US-Marines den Führer der Sklavereigegner John Brown. Jeb Stuart und Robert E. Lee leiteten den Einsatz. Brown hatte sich in Harper´s Ferry mit einigen Geiseln in einem Feuerwehrhaus verschanzt. Dann griffen die Truppen mit einem Rammbock und Bajonetten an. Um die Geiseln nicht zu gefährden, wurde kein Schuss abgegeben. Dennoch wurden ein Soldat der US-Marines und zwei Geiselnehmen getötet. Brown selber wurde verwundet und gefangen genommen. Ca. 6 Wochen später - am 2. Dezember - wurde er gehängt.
Am 10. Mai 1861 verließ Stuart die US-Armee, um als Lieutenant Oberst in die Virginia Infanterie einzutreten. Vierzehn Tage später wurde er Oberst der 1. Kavallerie von Virginia.
Den ersten Kampfeinsatz im Bürgerkrieg hatte Stuart während der ersten Schlacht von Manassas am 21. Juli 1861. Hier preschten seine Reiter aus einem Walddickicht hervor, um eine Unionseinheit anzugreifen. Die Unions-Soldaten zögerten jedoch mit ihrer Gegenwehr. Ihnen war nämlich im ersten Augenblick nicht klar, ob sie Freund oder Feind vor sich hatten. Das lag daran, dass zu Beginn des Krieges nicht nur die Soldaten der Union, sondern auch viele der Konföderation blaue Uniformen an hatten. Auch Stuarts Kavallerie war in blau gekleidet. Bevor die Unions-Soldaten merkten, dass es sich bei den Reitern um eine Kavallerie der Konföderierten handelte, kam ihnen schon eine Gewehrsalve entgegen, die fast alle ihre Pferde vernichtete. Eine Gegenwehr der Unions-Soldaten war nicht mehr möglich, sie mussten nun die Flucht ergreifen. Dabei ließen sie eine stattliche Anzahl von Kanonen zurück, die nun gegen sie selber gerichtet wurden.
Stuarts Aktivitäten zeichneten sich dadurch aus, dass er zuverlässige Informationen über Bewegungen und Positionen des Gegners sammelte. So hatte er bereits beim Halbinsel-Feldzug herausgefunden, dass während der Belagerung Richmonds General McClellans rechte Flanke auf der Nordseite des Chickahominy River nicht gedeckt war. General Lee, der nach General Joe Johnstons Verwundung dass Kommando übernommen hatte, befahl Stuart daraufhin am 10. Juni nochmals, den genauen Standort und die Stärke der rechten Seite der Union zu ermitteln. Zu diesem Zweck ritt er zwei Tage später mit 1200 Mann von Richmond aus nach Norden, um dann einen Rechtsschwenk in Richtung Osten zu machen. Stuarts Soldaten erfüllten ihre Aufgabe recht schnell. So fanden sie heraus, dass das 5. Korps unter General Fitz-John Porter - bestehend aus 30000 Soldaten - an einem Nebenfluss des Chickahominy Stellung bezogen hatte. Da Stuart wusste, dass ihm der Feind schon auf dem Fersen war, wagte er nicht den gleichen Weg wieder zurück. Also lag es nahe, weiterzureiten und dabei die gesamte feindliche Armee zu umrunden.
Das ganze dauerte bis zum 16. Juni. Dabei gewann er einige kleinere Gefechte, nahm 170 Soldaten gefangen und kaperte ganze Wagenladungen mit Proviant, sowie eine große Anzahl von Maultiere und Pferde. Damit erntete Stuart genau das, was er sich zuvor erhofft hatte: Den Beifall seiner Vorgesetzten und der Bevölkerung. General Lee profitierte natürlich von den Informationen, worauf er sofort einen Plan für einen Angriff auf Porters ungeschützte Flanke schmiedete.
Was folgte, war die Sieben-Tage-Schlacht, die am 25. Juni begann und mit dem Rückzug der Nordstaatler zum James River - genauer gesagt bis nach Harrison´s Landing - am 01. Juli 1862 endete.
Während der zweiten Schlacht von Manassas sorgte Stuarts Kavallerie für die Aufrechterhaltung der Verbindung zwischen Jacksons Soldaten und die von General Lee bzw. Longstreet. Jacksons Truppen waren einige Kilometer westlich des alten Schlachtfeldes von Manassas auf einem bewaldeten Höhenzug stationiert. Lees und Longstreets Truppen hielten sich einige Kilometer entfernt davon auf. Dank der Kommunikation, die Stuart ermöglichte, wusste Jackson, dass Longstreets Vorhut am Morgen des 29. August 1862 zu ihm stoßen würde. Die zweite Schlacht von Manassas dauerte daraufhin zwei Tage. Am Ende mussten sich die Unions-Truppen, die unter dem Kommando von General John Pope standen, bis nach Washington zurückziehen.
Obwohl sich nach der Schlacht bei Antietam (15.09. - 17.09.1862) die Konföderierten zurückziehen mussten, leistete Stuart auch hier wertvolle Dienste. Am 11. September 1862 hatten zwei Unions-Soldaten auf einem Feld ein Stück Papier gefunden, das um drei Zigaretten gewickelt war. Dieses Papier war eine Kopie, die sämtliche Befehle von Lee offenbarte. Nachdem man General McClellan die Kopie überreichte, war dieser völlig im Bilde. Er wusste jetzt, dass Lee seine Armee in vier Teile aufgeteilt hatte, die mehrere Kilometer voneinander entfernt waren.
Das war die Chance, die einzelnen Teile der gegnerischen Armee nacheinander zu vernichten. Ein Bürger, der mit den Konföderierten sympathisierte, beobachtete McClellans Reaktion auf die gefundenen Befehle. Er eilte sofort nach Stuart, der die Informationen unverzüglich an Lee weiterleitete, worauf dieser geeignete Gegenmaßnahmen einleitete. Schließlich mussten sich die Konföderierten zwar zurückziehen, sie hätten aber auch geschlagen werden können, wenn McClellan etwas schneller gewesen wäre, und wenn Lee auf den Verlust seiner Befehle nicht aufmerksam gemacht worden wäre.
Bis zum Oktober 1862 mussten sich die Konföderierten immer öfter zurückziehen. Aber genauso wie in Antietam blieb es auch an anderen Schauplätzen nur beim Rückzug. Für einen kompletten Vernichtungsschlag waren die Unions-Generäle einfach zu unentschlossen. So gelang es General Grant nach Corinth nicht, die konföderierte Armee zu vernichten (obwohl es ihm nicht an Entschlossenheit fehlte), und General Buell versuchte es nach der Schlacht von Perryville erst gar nicht. Während dieser, für die Konföderierten blamablen Situation, gelang Stuarts Kavallerie ein weiteres Husarenstück. Vom 10. bis zum 12. Oktober umging sie die gesamte Potomac-Armee, wobei sie nördlich bis nach Chambersburg (Pennsylvania) vorstieß, und von dort aus mit 1200 erbeuteten Pferden wieder zurück kam. Dabei verlor Stuart nur zwei Mann.
Zwei Monate später tobte die Schlacht von Fredericksburg (13.12.1862 - 15.12.1862). Die Yankees hatten hier über dem Rappahanock River - der sich unmittelbar vor der Stadt befand - Poton-Brücken errichtet. So gelang ihnen die Überquerung und schließlich die Einnahme der Stadt. Die Konföderierten mussten sich daraufhin auf die Anhöhen hinter der Stadt zurückziehen. Diese Anhöhen boten jedoch einen ausgezeichneten Schutz. General Lee hatte es geschafft, General Longstreet am linken Flügel und Jackson am rechten Flügel Stellung beziehen zu lassen, wobei Stuarts Kavallerie Jacksons Flügel schützte. Im Laufe der Schlacht stellte sich heraus, dass die Yankees gegen die gut geschützten Konföderierten keine Chance hatten, so dass sie sich am Ende wieder über den Rappahanock River zurückziehen mussten. Lee nutzte nun die Gelegenheit, am Fluss ein über 40 Kilometer langes Netz von Schützengräben auszugraben, um Fredericksburg zu schützen.
Im Mai 1863 versuchten es die Yankees noch einmal. Dazu hatten sie sich an einer Straßenkreuzung versammelt, die Chancellorsville genannt wurde. Von hier aus wollten sie Lees Stellungen vor Fredericksburg rücklings über zwei Straßen angreifen. Ihr Kommandeur General Hooker war zwar zuversichtlich, dass Manöver erfolgreich durchzuführen zu können. Als Lee jedoch das Risiko einging, seine Armee aufzuteilen, um sich ihm entgegenzustellen, verlor er seine Zuversicht. General Jackson wurde bei dieser Gegenmaßnahme jedoch durch Kugeln seiner eigenen Leute tödlich getroffen. "Jeb" Stuart wurde daraufhin sein Nachfolger, von dem Lee nun erwartete, bis nach Chancellorsville vorzurücken und hier die Yankees zu vertreiben.
Wichtig für Lee war jetzt nur, dass sich nach dem Angriff seine Armee mit der von Stuart wieder vereint. Stuart gelang zwar die Einnahme. Durch die massiven Gegenangriffe der Yankees war er aber zu sehr damit beschäftigt die Stellung zu halten, so dass eine Vereinigung zunächst nicht zustande kam. Erst als Hooker, der zu diesem Zeitpunkt eine Erfolgsmeldung von General Sedgwick aus Fredericksburg vermisste, den Befehl zum Rückzug gab, war die Vereinigung möglich. Lee und Stuart brachten nun ihre Artillerie auf einer erhöhten Stellung bei Hazel Grove in Stellung, die 1,6 Kilometer von Chancellorsville entfernt lag. Und hier bot sich nun eine ähnliche Situation wie in Fredericksburg. Denn als General Sedgwick am 4. Mai 1863 noch einmal einen Angriff startete, - zuvor hatte er schon einige Erfolge gegen die Konföderierten verbuchen können - gab es für Stuart und Lee keine Probleme, seinen Vormarsch zu stoppen. Da dieser jetzt auch noch die Truppen aus Fredericksburg im Rücken hatte, - Sedgwicks hatte deren Linien ebenfalls zuvor zerschlagen - musste er sich schließlich unter dem Druck des konföderierten Artilleriefeuers wieder bis zum Rappahannock River zurückziehen.
Am 2. Juni 1863 setzte sich der konföderierte General Ewell mit seinem Korps in Richtung Shenandoahtal in Bewegung. Hier sollte sich die gesamte konföderierte Armee treffen, um ungehindert in diesem Tal nach Norden zu marschieren. Hooker beobachtete zwar die feindlichen Truppenbewegungen, er konnte sich aber keinen Reim daraus machen. Dennoch musste er mit einem Überfall rechnen. Also schickte er am 9. Juni seine Kavallerie über den Rappahannock, um herauszufinden, was General Lee vorhatte. Hookers Reiter, die unter dem Kommando von General Pleasonston standen, erkannten schnell, dass der Feind auf dem Weg nach Norden war. Als sie bei ihrer Erkundung auf die Kavallerie von Stuart stießen, kam es bei Brandy Station zur größten Reiterschlacht des Bürgerkrieges, in dessen Verlauf die Yankees zurückgeschlagen wurden. Trotz dieses Erfolges hagelte es Kritik. Stuart war es zuvor nicht gelungen, den Feind bei ihrer Erkundungsmission zu stören. Statt dessen wurde er von der mittlerweile verbesserten Kavallerie der Union regelrecht übertölpelt. Und nicht nur das: Seine Erkundungsmissionen wurden nun von den Unions-Reitern gestört, so dass er von den Bewegungen Hookers nichts mitbekam. Das konnte er nun nicht auf sich sitzen lassen, und so startete er am 25. Juni 1863 einen Raid um den östlichen Flügel des Gegners, der sich zwischen der konföderierten Armee und Washington befand. Stuart sollte den Feind durch Überfälle stören, dessen Kommunikation mit Washington unterbrechen, und so Angst und Schrecken in Pennsylvania verbreiten. Das gelang ihm Anfangs auch. Aber irgendwann wurde der Kontakt zu Lee abgebrochen und dieser erhielt im entscheidenden Augenblick keine Informationen mehr.
Erst am 2. Juli, als die Schlacht von Gettyburg voll im Gange war, war Stuarts Kavallerie wieder zur Stelle. Am darauffolgendem Tag sollte er dann die Unions-Truppen im Rücken angreifen. Dazu kam es aber nicht, da er schon längst von einer Unions-Kavallerie einige Kilometer östlich des eigentlichen Schlachtfeldes aufgehalten wurde. Die Schlacht von Gettysburg endete mit einer herben Niederlage für die Konföderierten, obwohl sie sich auch hier am Ende über den Potomac River zurückziehen konnten.
Einen Tag nach der Schlacht in der Wilderness (08.05.1864 - 12.05.1864) gab es zwar noch einige kleine Gefechte, die aber keine entscheidende Bedeutung mehr hatten. Die Schlacht selber hatte beiden Seiten außer vielen Toten nichts eingebracht. Allein bei der Union mussten 17000 Soldaten ihr Leben lassen oder wurden verwundet. Die Konföderierten hingegen beklagten "nur" den Verlust von ca. 7000 Soldaten. Weder Lee noch Grant war es hier gelungen, den jeweiligen Gegner zu vernichten. General Grant ließ sich dennoch nicht entmutigen. Während seine Vorgänger angesichts der vielen Toten die Flucht nach hinten ergriffen hätten, schmiedete er schon wieder neue Pläne für die nächsten Tage.
Sein erstes Ziel war das Dorf Spotsylvania, das ca. 16 Kilometer weiter südlich lag, und in dessen Nähe sich eine Straßenkreuzung befand. Die Hälfte von Stuart Kavallerie patrouillierten hier an Lees Flanken. Mit der anderen Hälfte setzte Stuart einem Gegner nach, der zu Grants Feldzug bisher wenig beigetragen hatte. Er hieß Philip Henry Sheridan und war einer der erfolgreichsten Generäle der Union. Im April 1864 wurde ihm von Grant der Befehl über die Kavallerie der Potomac-Armee übertragen. Sheridan war schon lange erpicht darauf gegen Stuart anzutreten. Jetzt hatte er die Gelegenheit. Zunächst bekam er von Grant den Befehl, Lees rückwärtige Verbindungslinien zu attackieren, während Grant selber von vorne angreifen wollte. Mit 10000 Soldaten ritt Sheridan daraufhin in Richtung Süden, immer in der Hoffnung, Stuart anzutreffen. Und dieses Treffen ließ nicht lange auf sich warten. Bevor Sheridan auf seinem Weg Bahngleise zerstörte und Proviant der Konföderierten vernichtete, kam es zu einem ersten Gefecht, bei dem Stuart Sheridan sogar leichte Verluste zufügte, obwohl dessen Kavallerie doppelt so groß war wie seine eigene. Da Stuart die Sabotageakte aber nicht verhindern konnte, wagte er es bei Yellow Tavern am 11. Mai 1864 ein zweites Mal. Diesmal jedoch zahlte sich die zahlenmäßige Überlegenheit der Unionstruppen, die zudem noch mit Schnellfeuerkarabinern ausgerüstet war, aus. Bei der Schlacht wurde die konföderierte Kavallerie überrollt und in zwei Richtungen in die Flucht geschlagen. Für "Jeb" Stuart war die Schlacht bei Yellow Tavern die letzte, da er hier von einem gewissen John A. Huff mit einem Pistolenschuss niedergestreckt wurde.
James Ewell Brown Stuart starb daraufhin am 12. Mai 1864 an den Folgen seiner schweren Verwundung.