Zwischen April und Oktober hatten die Cowboys im Wilden Westen reichlich Arbeit. In dieser Zeit wurde das Vieh zweimal zusammengetrieben und zu den Verladebahnhöfen in die Rinderstätte gebracht. Danach jedoch - zwischen November und März - begann für die meisten Cowboys eine mehrmonatige Arbeitslosigkeit. Sie wurden vom Rancher einfach ausbezahlt und sich selbst überlassen. Nur wenige hatten das Glück auf der Ranch die notwenigen Winterarbeiten verrichten zu dürfen. Dazu zählte z. B. das Reparieren von Zäunen, Ställe und Häuser, oder das Jagen von Raubtiere.
Die meisten Rancher machten sich keine Gedanken über die Zukunft ihrer Cowboys, obwohl die Verpflegungskosten über die Wintermonate bei einer Weiterbeschäftigung relativ gering waren. Aber das verlangten die Cowboys auch gar nicht. Sie waren viel zu stolz Lohn anzunehmen, ohne dafür arbeiten zu müssen.
Die meisten blieben sowieso nur eine Saison bei der gleichen Mannschaft, danach zogen sie weiter. Sie ritten dabei von Ranch zu Ranch, in der Hoffnung, einen warmen Schlafplatz und eine warme Mahlzeit zu bekommen. Man nannte diese Cowboys "Grubline-Reiter" und sie waren auf jeder Ranch herzlich willkommen. Denn jeder Cowboy auf der Ranch, der dort einen Winterjob hatte wusste, dass er im nächsten Winter selber arbeitslos sein konnte. Außerdem waren die Grobline-Reiter die einzigen, die etwas Neues von den Nachbarn und von anderen Orten zu berichten wussten. Sie blieben dabei aber nicht länger als ein bis zwei Tage, höchsten eine Woche, wenn das Wetter sehr schlecht war.
Um von einer Ranch zur anderen zu gelangen, mussten die Reiter oft mehrere hundert Meilen zurücklegen. Viele richteten sich daher für mehrere Wochen in verlassene Siedlerhäuser oder Viehställe ein, um sich vor der strengen Winterkälte - die im Nordwesten Amerikas besonders groß war - zu schützen. Einige aber, die von einem Schneesturm überrascht wurden, überlebten die Kälte nicht. Deren Leichen, die im Winter vom Schnee zugedeckt waren, kamen dann im Frühjahr wieder zum Vorschein und wurden von vorbeiziehenden Cowboys begraben.
Für Cowboys, die nur sich selber durch den Winter bringen mussten, war das Reiten von Ranch zu Ranch eine geeignete Maßnahme. Cowboys, die aber Frau und Kinder zu versorgen hatten, mussten zu anderen Mitteln greifen. So kam es nicht selten vor, dass diese Männer beim Herbst-Round-Up einige Rinder stahlen und diese in einem Versteck deponierten. Die Rancher, die davon wussten duldeten es aber, vorausgesetzt, dass Vieh wurde gestohlen, um die Familie des Cowboys zu versorgen. Mit alleinstehenden Cowboys, die das Vieh nur wegen des Geldes und damit für ihr Vergnügen stahlen, wurde hingegen anders verfahren.
Im Laufe der Zeit kam es aber so, dass auch verheiratete Cowboys sich von zwielichtigen Gestalten dazu überredet ließen, im größeren Stiel Rinder zu stehlen. Es war eben einfach, während des Herbst-Round-Ups einige Rinder abzuzweigen und diese vor dem Bränden zu bewahren. Im Winter bekam dieses Vieh dann ein Brandzeichen von den Auftraggebern verpasst. Der tatsächliche Besitzer hatte dann keine Handhabe mehr, gegen die Diebe bzw. den Auftraggebern vorzugehen. Das Vieh konnte so ungehindert zu den Endverbrauchern getrieben werden.
Es gab nicht wenige Cowboys, die der Arbeitslosigkeit entfliehen wollten, indem sie sich bei der US-Armee verpflichteten. Oft waren sie aber betrunken, als sie den Vertrag unterschrieben, was dazu führte, dass sie ihren Entschluss im nüchternen Zustand wieder bereuten. Viele warteten das Ende des fünfjährigen Dienstes aber nicht ab und wurden so zu Deserteure, um beim ersten Round-Up im Sommer wieder dabei sein zu können. Wer aber erwischt wurde, kam nach Arizona ins Staatsgefängnis von Yuma.
So ist es nicht verwunderlich, dass diese Cowboys einen weiten Bogen um US-Uniformen machten. Wenn man einmal auf diese Weise mit dem Gesetz in Konflikt gekommen war, dann dauerte es nicht lange, bis man noch tiefer in die Kriminalität absank. So wurde nicht selten aus einem ehrbarem Cowboy ein Bandit und Mörder. Sam Bass, der Postkutschenräuber, Billi the Kid, der Mörder, Butch Cassidy und Sundance Kid, die Banditen, und viele andere mehr waren vorher Cowboys.
Im Jahre 1880 verlangte ein gewisser Gus Johnson, der die Winterarbeitslosigkeit der Cowboys nicht mehr ertragen konnte, von den Ranchern, die Mannschaften im Winter entweder zu behalten, oder ganz auf sie zu verzichten. Letzteres würde dann aber dazu führen, dass das Vieh im Sommer ohne genügend Arbeitkräfte nicht zusammengetrieben und gebrändet werden könnte. Tiere ohne Brandzeichen hätten dann nicht nach Norden getrieben werden können, was die Rancher an den Rand des Ruins gebracht hätte.
Im März 1883 gab es dann tatsächlich den ersten Streik der Cowboys, der zwar scheiterte, für einige Rancher aber, die nicht nachgeben wollten, viel der erste Round-Up im Sommer aus, so dass sie erhebliche Verluste erlitten.
Danach wurden von vielen Ranchern die Löhne angehoben und im Winter wurden nur wenige oder keine Cowboys mehr entlassen.
