Einer der frühesten Männer, die das Land erkundeten und Expeditionen leiteten, war Daniel Boone. Noch heute wird der Name Daniel Boone mit dem typischen Grenzer in Zusammenhang gebracht: Furchtlos, stark und mit einer einzigartigen Gabe, im Wald zu überleben. Er war das Urbild des amerikanischen Trappers. Daniel Boone wurde am 2. November 1734 als Sohn einer Quäker-Familie in Pennsylvania geboren und wuchs an der Grenze von North Carolina auf. In jungen Jahren betätigte er sich als Jäger und Fallensteller und war auch mit vielen Indianern befreundet. Boone war schon zu Lebzeiten eine Legende. Viele Geschichten, die teilweise maßlos übertrieben waren, rankten sich um seine Person. So wurde er für James Fenimore Cooper zum Vorbild für den Helden in dem Roman "Lederstrumpf". In den Jahren 1767 bis 1768 erforschte er zum ersten Mal die Gegend in Kentucky. Ein Jahr später - 1769 - wiederholte er die Expedition, durchquerte aber diesmal das Cumberland Gap. 1775 erwarb er ca. 800000 Hektar Land von den Tscherokesen, das dann von weißen Siedlern besiedelt werden sollte. Um dieses Land - das Transylvania genannt wurde - zu erreichen, bahnte Boone mit Hilfe von 30 Holzfällern einen Weg von Tennessee aus in nördlicher Richtung durch das Cumberland Gap bis zum Kentucky River. Diesen Weg nannte man Wilderness Road und er endete bei einer Siedlung namens Boonesborough.
Danach war Daniel Boone als Befehlshaber von Milizsoldaten tätig. In dieser Position hatte er während der amerikanischen Revolution die Aufgabe, die Grenzsiedlungen in Kentucky gegen englische und indianische Truppen zu verteidigen. Im Jahre 1778 wurde er bei der Suche nach Salz von Shawnee-Indianern gefangen genommen. Um einen Angriff der Shawnee auf die Siedlung Boonesboro zu verhindern, überredete er die Wächter, ihn und seine Männer als Geiseln zu behalten. Die Frauen und Kinder in Boonesboro hätten bei einem Angriff der Shawnee keine Chance gehabt, da sie ohne jede Verteidigung waren. Dennoch gelang ihm einige Zeit später die Flucht. So konnte er einen Angriff der Engländer und Indianer auf die Siedlung abwehren. Nach zahlreichen Gefechten galt Daniel Boone bald als erfolgreicher "Indianerkämpfer". In Wirklichkeit achtete er aber die Lebensart der Eingeborenen. Wegen dem humanen Umgang mit den Shawnee-Indianer wurde er sogar wegen Verrats angeklagt. Später jedoch wieder freigesprochen. Im Laufe der Zeit erwarb er noch mehrere tausend Hektar Land, die er aber zum Größten Teil vor Gericht wieder verlor. Daniel Boone starb am 26. November 1820 im Alter von 85 Jahren in Missouri.
